Стоит ли переходить в 1с fresh?

И тут вопрос, а не лучше ли отказаться от своего сервера и перейти во фреш? Какие потенциальные проблемы могут возникнуть на стыке обмена 1сфреш <--> вебсайт?

До того как ушел с франча, успел застать как взяли клиентов в облако со связкой с Битриксом. Вы просто перекладываете ответственность за работоспособность обмена со своего админа на админов облака.

Дорого.
И имеет смысл только когда очень много баз, и то не всегда.
Зачем лишних 60тыс. платить за лицензию на фреш, если и так все работает.

не лучше ли отказаться от своего сервера и перейти во фреш

Так а фреш вы где разворачивать будете, если откажетесь от своего сервера? На арендованном?

Работа в сервисе fresh:
1. Вам не нужны свои сервера, не нужно самостоятельно обновлять конфигурацию при выпуске новых версий. Эти работы берет на себя провайдер сервиса.
2. Ограничение на кастомизацию. Можно дорабатывать только с помощью расширений или дополнительных отчетов и обработок. Плюс необходимо, чтобы ваша доработка прошла аудит у провайдера сервиса.
3. Ограничение возможностей расследования поведения программы при настройке интеграции (отладка, сбор логов и т.д.)

Локальная база:
1. Необходимо иметь свой сервер и самостоятельно устанавливать обновления.
2. Есть возможность перепилить конфигурацию как угодно (учитывая, что чем больше перепилена, тем сложнее обновляться)
3. Можно использовать практически любые средства расследования поведения.

То есть если придерживаться позиции работы с максимально типовым кодом, экономите на серверах, времени на обновление и как бонус получаете доступ из любой точки, где есть интернет. Однако в части интеграции с внешними системами расследование проблем может быть дольше, чем при работе с локальным решением, из-за необходимости привлечения к расследованию специалистов провайдера сервиса.