Orange/Raspberry Pi и программирование .NET возможно?

Приветствую, я далек от программирования, для меня это не более чем хобби. Умею только в VB.NET.

Задача: скачать небольшое видео=>перекодировать=>выложить на сервер (встроенный ftp)=>отправить POST запрос чтобы его забрали и затем удалить.

Т.к держать постоянно включенный пк нерентабельно, выбор для меня очевиден - малинка или апельсинка (вторая конечно предпочтительней по деньгам).

Три вопроса к знатокам:
1) Смогу ли я залить Windows 10 IoT? И запускать там проги с зависимостью от NET Framework 2.0? В ходе быстрого гуглежа не нашел ни одного примера, установки ос. На русском сайте апельсинки вообще нет образов винды. Через линусовский WINE как это дело пойдет?
2) Кодировать предполагал через какую нибудь стороннюю прогу передавая параметры при запуске. Реально? Сколько будет кодироваться условный 5 минутный avi в mp4?
3) Как бы вы решили задачу, какие инструменты бы использовали, не затрачивая много усилий на изучение находясь на моем уровне?