Возможен ли двойной VPN?

Возможен ли двойной VPN?

Да.

1, 2, 3 - что то непонятное, вы случаем VPN ни с чем не путаете?
VPN это сеть!
Как сеть может быть на уровне ПК, браузера, или роутера???

Тем самым, как мне кажется это будет создавать дополнительную анонимность, так как трафик будет несколько раз шифроваться и добраться до последнего vpn будет намного сложнее.

Во первых VPN не создает анонимность, и не имеет никакого отношения к анонимности. Хотя его можно использовать в качестве одного из инструментов для обеспечения анонимности.
Во вторых шифрование это необязательный атрибут VPN, хотя трафик в VPN можно и шифровать.
В третьих - шифрование опять же никакого отношения к анонимности не имеет.

Меня интересует есть ли в этом смысл и будет ли работать вообще?

Невозможно ответить. Поскольку непонятно что вы собираетесь сделать и с какой целью.

Возможен ли двойной VPN

Хоть десятерной. Скорость будет падать, только и всего, из-за накладных расходов на шифрование (если он с шифрованием)

1) Будет на уровне ПК (Программа)

Не бывает. VPN - это Virtual Private Network, соответственно, она бывает только на уровне сети.

как мне кажется это будет создавать дополнительную анонимность

Вам именно кажется :) VPN вообще не про анонимность. Он про защищенные коммуникации между точками.

и добраться до последнего vpn будет намного сложнее.

В логе провайдера будет виден заход в первый VPN - это раз. На целевом сайте могут стоять специальные "маячки", которые ловят Ваш реальный IP, в обход VPN - это два. Складываем раз и два - получаем паяльник в #опе (универсальный высокоскоростной терморектальный критпографический преобразователь), который выдаст все Ваши VPN с космической скоростью.
Если Вы конечно, кому-то будете нужны. Хотя скорее всего, всем на Вас будет похрену :)

Меня интересует есть ли в этом смысл и будет ли работать вообще?

Смысла нет. А будет ли работать - неизвестно. Потому что неизвестна задача и неизвестна модель нарушителя.

При грамотной настройке работать будет. Вложенные шифрованные туннели встречались на практике.
Но гарантирует ли это большую защиту - далеко не факт. Тот кто может обязать одного оператора ВПН предоставить информацию, сможет это сделать и с тремя, времени уйдет чуть больше и только.

Отвечу так. Скорее всего вам это не требуется. Потому что если требуется такой уровень секретности, причем в том числе от самих VPN-сервисов, то вы бы не спрашивали об этом на Тостере, да и не пользовались бы чужими сервисами.

Поэтому просто выберите один хороший VPN-сервис, который вас бы устроил по цене, ассортименту серверов, удобству программ, и наслаждайтесь.