Что кому принадлежит из этих объектов?

$airplane = new Airplane();
$airplane->fly();

class Airplayne
{
    public function __construct(EngineInterface $engine) {}
    
    public function fly()
    {
        $this->engine->enable();
    }
    
    public function addPilots() {}
}

Не стоит плодить сущностей без необходимости. Если сомневаетесь нужен ли пилот или нет, значит скорее всего он не нужен.
Пилот владеющий самолетом ситуация чуть более экзотичная как мне кажется. Если взять игру симулятор, то кажется логичным что пилот находится в системе координат самолета а не наоборот.

зависит от контекста: если речь о системах самолета, то пилот и движок его составляющие, а если речь о пульте пилота, то самолет и его движок. и связь эта не обязательна должна быть односторонней + сами классы не должны быть строго ограничены такими вот связями.

Фигасе мудрость веков...
Имхо нет смысла вводить зависимость этих компонент, и взаимодействия между ними либо вынести в контроллер, либо создать класс управления, типа П(илоируемый)ЛА/БПЛА, и там уже ввести взаимодействие компонент, ибо возраст/личный счет пилота как бы может быть задействован в другой логике и быть связанным с двигателем не должен.

или же, пилот тут не нужен, и в целом будет правильным:

хз как у вас там логика строится, может и двигатель не нужен как отдельный класс, все на уровне методов и свойств самолета можно реализовать: $airplane->startEngine();