Почему при подключении к wifi macOS требует инсталировать себе сертификат подписанный securelogin.arubanetworks.com?

Это сертификат радиус сервера, он необходим для безопасной передачи ваших учетных данных на радиус. Мас требует не добавить, а апрувить сертификат как доверенный, потому что сам сертификат самоподписанный. Соответственно, если не хотите апрувить сертификат, то Вам нужно почитать тему про сертификаты.

Сертификат используется для проверки подлинности. Вы не столько устанавливаете сертификат, сколько добавляете его в список доверенных. Например, если вы придёте в офис, а вашу сеть Wi-Fi «подменили», то проверка сертификата новой сети защитит вас от подключения к ней. Это механизм работы WPA2-Enterprise с указанным вами типом шифрования. Если у вас в сети есть CA, а Aruba отдаёт свой сертификат - что-то не так с настройками. Прокси и Captive Portal к этому отношения не имеют. В больших компаниях такие сертификаты устанавливают автоматически через MDM или вводом Мака в домен.