Допустим, я был в тюрьме с 2014 г. по июль 2019. Диджитал сильно изменился. Как всё это понять и объять? Как адаптироваться?

Изменился, безусловно, крайне сильно.
Гораздо активнее используются "облака", ИИ, веб-технологии, новые лохотроны появились (тот же биткоин).
Windows 10 завоевала десктопы, серверные винды вышли.
Контейнеризация шагает по миру Linux.
Короче, да, сильно.