Стоит ли оборачивать button в div?

Думаю, что особого смысла в "оборачивании" в контексте Вашего вопроса - нет. У любого из известных мне тегов, в т.к. и у <button/> можно выставить любые параметры, в т.ч. касающиеся его позиционирования.

Отцентрировать его можно указав родительскому блоку display: block;, а самой кнопке margin: auto; или же отцентрировать её через flex...

Мой тимлид говорит, что экономия на дивах не показатель скилла, мол, чем меньше обёрток, то ты скилловей. Считаешь, что нужно обернуть - оборачивай. Если вёрстка ложиться на CMS, то вы можете заметить, что там вообще треш происходит в исходниках - див в диве на диве и дивом погоняет. И все не так не так, как нас учили в учебниках или курсах.

У меня кнопка в диве, особенно если их несколько. Это даёт мне дополнительную гибкость. Я в этот див могу положить N кнопок, если CMS их передает, и я буду уверен, что ничего не сломается.

Лучше всё оборачивать в ДИВ, кроме таблиц конечно, вёрстку усложняет но в дальнейшем положительно скажется в удобстве верстки.