Чёт ты усложняешь.
1. Серт должен работать только на том домене, куда заказывался (а это значит, что localhost он не обслуживает)
2. Django ни коим образом не должна заниматься SSL и безопасностью
Вариантов несколько, все они значительно проще, чем твой:
1. Ставишь caddyserver, берёшь с интернета первый конфиг с TLS, натягиваешь его себе, caddy сам следит и обновляет серты. Всё, на этом про SSL ты забываешь, он просто есть и работает
2. Свои серты из reg.ru подсовываешь nginx'у (опять же, нагуглив конфиг с сертами). В Django к тебе идёт трафик уже расшифрованный по HTTP (не HTTPS)
