Как опредлелить характер человека по почерку, распознав его с помощью Python на картинке?

Никак:

больши́м числом исследователей графология признаётся псевдонаукой[4][5][9]. Британское психологическое общество рассматривает графологию наравне с астрологией — как имеющую «нулевую достоверность»

Но вы можете сделать вид что вы его определяете. В принципе, при любом техническом решении достоверность будет одинаково нулевая. Так что можете делать любым способом который вам больше нравится - заходит. Если нравятся нейросети - то возьмите любой вектор признаков, натренируйте и что получится то и выдавайте за результат.
Если хочется просто сделать чтоб работало - то простой рандом, чтобы не сильно случайный - берите хеш от даунсемплинга картинки с подписью.

Дальше эффект Барнума позволит вам впарить результат людям какой бы он ни был. Главное формулировки сделать достаточно размытыми как в гороскопе.

Лол, графология - псевдонаука, ответ - никак.

— Г-голубчики, — сказал Федор Симеонович озадаченно, разобравшись в почерках. — Это же п-проблема Бен Б-бецалеля. К-калиостро же доказал, что она н-не имеет р-решения.
— Мы сами знаем, что она не имеет решения, — сказал Хунта, немедленно ощетинившись. — Мы хотим знать, как ее решать.
© Понедельник начинается в субботу

Если из этих соображений мозг упражняете, то можно пойти по такому пути:
1. Определить критерии для анализа (правша\левша, сила нажатия, особенности написания букв, слитно\раздельно, засечки в шрифтах, округлые\острые углы, и.т.д)
2. Каждому из критериев и значению критерия определить вес.
3. Из двух сумм весов присваивать некий астральный индекс написавшему.