Можно ли через прокси-сервер получать пароли и трафик с подключенного клиента?

Под «шифруется» вы подразумеваете https?

Дима, не обязательно. никто не мешает шифровать трафик программными клиент-серверными средствами. Например, любая реализация E2E шифрования.

Дима, но не забывайте, что даже если трафик шифруется (тот же https), то безопасность вам обеспечена только на машине, которой можно доверять. Иначе какой-нибудь троян сольет все ваши данные до того, как они будут зашифрованы. Есть даже официальные трояны, например TMG от Microsoft.