Как реализовать месячную подписку?

Оплатил: к текущей дате прибавили 29 (28+сегодня, т.е. полных - всегда 28 даём) и установили timestamp.
При действиях пользователя - проверяем: текущая дата меньше или равна timestamp, если "ДА" - то привилегия работает, "НЕТ" - период привилегии закончился и ставим флаг "EXPIRED" в БД.
PS: А почему месячная подписка - это 28 дней, а не больше?

Записать дату окончания подписки. Или дату оплаты. Как ещё?

Делаем таблицу подписок, в ней дата начала, дата окончания, пользователь.
Никаких расписаний не надо. Тем более можно напороться на случай, когда вы будете менять привелегии у пользователя с подписан на не подписан по расписанию, и в этот момент пользователь будет продлевать подписку. Проверку что пользователь подписан нужно делать каждый раз при запросе привилегий пользователя, путём запроса к таблице описанной выше. Условие = пользователь, плюс текущее время находится между двумя датами. Если запись найдена - есть привилегии.

Если не использовать календарный месяц, то есть подписка на, например, октябрь 2019 года, то подписывать на период (месяц должен быть месяцем, а не 28 дней). Оплата: код пользователя, дата оплаты, дата начала подписки, дата окончания. Дату начала подписки либо вычислять по последней подписке пользователя, либо запрашивать. Дату окончания — вычислять по тарифу, который действует на указанный период. Возможно потребуется отдельная таблица Тариф: дата введения, число дней, цена.