Как правильно спроектировать GUI приложения, написанного на питоне?

Дано:
1. Windows
2. Приложение, написанное на питоне, исправно работающее и исправно конвертируемое модулем pyinstaller в *.exe. Потом это exe легко запустить у пользователя, даже если у него не установлен питон и его сопутствующие компоненты, описываемые обычно в requirements.txt (чего стоит установка opencv2, например)

Задача:
1. Прикрутить GUI интерфейс, чтобы в нем было проще изменять входные данные. По идее не проблема с pyside2, хотя и морока с добавлением новых контролов.
2. Прикрутить автообновление. Поверхностное гугление говорит, что мне могут помочь reload, imp. Подозреваю, что тут меня ждет много подводных камней.
3. Прикрутить возможность подписки, т.е. будет какая-то базовая бесплатная часть, и какая-то платная. Организовать через питон запрос к удаленной бд с ключами - тоже по идее просто.

На стадии верчения в голове, как что лучше сделать, подумалось, не лучше ли сделать на MS Visual Studio простое диалоговое окно, которое будет по нажатию на каждую кнопку запускать exe, сконвертированное из питоновского py модуля с разными параметрами командной строки. Этом облегчит мне работу с GUI окошками и с обновлением, для которого у меня уже есть рабочий образец от другого проекта. Хотелось бы услышать мысли профессионального сообщества на эту тему, имеет ли право на жизнь идея с таким франкенштейном или все же лучше этой разношерстности избегать до последнего? Какие неприятные сюрпризы могут ждать на этом пути?