Что будет за использование не активированной Windows 2008 r2?

При использовании любой уиндоус у вас могут возникнуть проблемы с железом.
Используйте свободное программное обеспечение. Установите GNU/Linux сегодня!

работать оно будет но это нелегальное использование , как и использовать ломанное ПО
При проверке будут траблы за использование пиратского софта

Ну, начнём с того, что MSDN-версию легально могут использовать только официальные подписчики MSDN. Про активацию есть следующий пункт EULA:

4. ОБЯЗАТЕЛЬНАЯ АКТИВАЦИЯ. Процедура активации связывает использование программного обеспечения с конкретным устройством. Во время активации программное обеспечение передает сведения о программном обеспечении и устройстве в Microsoft. Эти сведения включают версию, язык программного обеспечения, ключ продукта, IP-адрес устройства, а также сведения, полученные из конфигурации оборудования устройства. Дополнительные сведения см. на веб-сайте www.microsoft.com/piracy/mpa.aspx. Используя программное обеспечение, вы выражаете свое согласие на передачу этих данных. При наличии официальной лицензии вы имеете право использовать версию программного обеспечения во время установки до окончания разрешенного периода активации. Если программное обеспечение неактивировано, вы не имеете права его использовать после окончания периода активации. Это необходимо для предотвращения незаконного использования программного обеспечения. Запрещается обходить процедуру активации каким-либо образом. Если устройство подключено к Интернету, программное обеспечение может автоматически подключиться к веб-сайту Microsoft для активации. Можно также вручную активировать программное обеспечение через Интернет или по телефону. В этом случае услуги Интернета и телефонной связи могут быть платными. Если вы измените компоненты компьютера или внесете изменения в программное обеспечение, может потребоваться повторная активация программного обеспечения. Программное обеспечение будет напоминать вам о необходимости активации до тех пор, пока вы его не активируете.

Если вам на самом деле достаточно standard версии, то проще их купить. Даже для небольшой организации вполне по силам купить корпоративную версию на ОС за 30к рублей.

Машины не кто не изымет а вот винду могут потребовать удалить, но простите вы когда нибудь слышали о том что ходят по офисам лицензию проверяют (Если конечно ваши коллеги по работе или доброжелатели не уведомили компетентные органы?) Лично я нет, это во первых, во вторых вы не занимаетесь распространением, а используете то что вам поставил приходящий программист которого вы первый раз в жизни видели, кто то может это опровергнуть? Не забывайте явку с повинной и помощь следствию вы всегда успеете оказать, но не надо этого делать при входе сотрудника в офис, может он соли зашел спросить. Здесь то что может последовать itstyle.net.ru/piratsoft причем в самой жуткой форме, автор статьи льстит своему эго и призывает всех пользоваться лицензионным софтом, но кто сказал что в нашей стране законы работают, недаром америка плачет что наши органы, кракеров, хакеров, спамеров не привлекают, а нафига, если наши Российские таланты на западных ресурсах опыту набираются. : )
P.S. И дабы вы не переживали, вам очень может пригодиться вот эта вещица KMSAuto Net v1.0.9.1 Portable RU : ) А это к ознакомлению, и после ответьте себе на вопрос нужен ли силовикам подобный гемор www.delo-press.ru/news.php?n=11157

На практике, проверяющие органы в первую очередь интересуют документы подтверждающие факт оплаты копии: лицензионная наклейка, договор, счёт или чек об оплате, техническая составляющая вторичная. Т.е. если вы докажите приобретение данной копии, то максимум, что у вас будет - это небольшие неприятности. В моей практике (сис.админ) были прецеденты, когда человек нагло бегал перед оперативниками и наклеивал наклейки на системники с крякнутой виндой, потом были следственные мероприятия, показания, допросы, но дело закрывали за не имением состава преступления.
PS: Тогда свелось всё к тому, что некоторые ПК изъяли, но в регионе нет экспертов уполномоченных проводить экспертизу ПО, а те кто проводили её не уполномочены, в итоге после 2-3 лет разборок дело закрыли.

Могут изъять машину.