если ещё никто не помог, попробую предложить сл. последовательность действий для поиска.
доступ по ssh есть?
на сервере кто-то слушает на этом порту?
в ufw разрешено подключение на этот порт?
iptables не блокирует (или разрешено подключение на этот порт)?
у DO есть и свой файервол. он подключен? если подключен, то в нем есть разрешения на подключения к этому порту?

если еще не сильно поздно.
есть уверенность, что через путти попадаешь на виртуалку, а не на ссш хоста?
можно в виртуалке попробовать ssh username@localhost (к самому себе через ссш)
пустило? тогда надо разбираться с тем куда конектишся из путти.
я обычно в настройках виртуалки сеть настраиваю как бридж, и она получает "нормальный адрес сети" и можно с любого устройства в сети к ней подключится.
все вышеописанные варианты хороши , но актуальны после решения вопроса с подключением.

глянь тут свои настройки. вероятно стоит - "архивировать исходящую почту". неравномерное поведение - вероятно зависит от размера вложения. если больше чего-то, то архивирует.
корявое название вложения - старая проблема нескольких кодировок. utf8, cp1251, koi-8r