Решил проблему с ГОСТом. Очень не хотелось лезть в исходный код, но зато я нашёл проблему.
Я рассмотрел версию 4.29 (стабильная для squeeze), 4.53 (стабильная для wheezy) и 4.56 (последняя стабильная)

Для 4.29 нужно отредактировать файл src/ssl.c, найти строчку s_log(LOG_DEBUG, "Engine %d initialized", current_engine+1); и добавить за ней инициализацию SSL библиотеки. Без этой команды stunnel не сможет работать с engine gost, это можно посмотреть в документации к openssl по разработке приложений: SSL_library_init();
Далее останется только поменять для себя правила сборки в debian/rules (пути до openssl) и запустить dpkg-buildpackage

Для 4.53 и 4.56 отредактировать нужно src/options.c, найти строчку s_log(LOG_DEBUG, "Engine %d initialized", current_engine+1); и добавить SSL_library_init();
Можно конфигурировать и устанавливать.