CityCat4

Тяжела и неказиста жизнь простого спаморассыльщика...

в каком направлении копать

В направлении успешности работы узбекского аналога РКН и аналога ФСБ. У ваших коллег в Туркменистане сейчас #опа гигатских размеров - там заблокировано все что можно и местный РКН гнобит вовсю. Вполне возможно, что и у вас началась кампания по борьбе с VPN.
Куда двигаться - в направлении собственного VPN, конечно же. Пока и этот канал не перекроют.

Нет.

- установить места, куда должен класться сертификат и что для этого нужно сделать
- довести "что нужно сделать" до состояния, когда не требуется ввода паролей, ключей или еще чего
- автоматизировать действие путем включения его в:
- pam (в секцию session)
- .bash_profile
- каталог автостарта гуя (если используется гуй). Метод с гуем предпочтительней, если могут возникать задержки, потому как .bash_profile отрабатывает понятное дело асинхронно.

Можно ли как-то решить эту проблему?

Можно. Не пользоваться тырнетом с телефона :)

У провайдера, через которого идет твой мобильный трафик - есть логи. В которых указано кто, когда, чего получал. И вычислить тебя по ним - ну вот нисколько не сложно. Поэтому как всегда, начинаем с вопроса - какова модель нарушителя? Ну то есть скрыт от кого/от чего?

Ну, если надо чтобы "по-настоящему":
- поставь VB
- в нем поставь линух
- в линухе поставь squid
и когда у тебя все это заработает - ты сможешь сказать "да, я нереально крут!"

Дэушка, есть куча вполне достижимых для браузера проверок, на основе которых можно предположить что Вы сидите за VPN и на всякий случай Вас забанить.
- время. Совершенно банальный вызов текущего времени. Если оно не совпадает с временем сервера - "это жжж неспроста"
- язык браузера. Вряд ли он у Вас совпадает со страной VPN - это еще одно жжж, причем посерьезнее
- версия винды - русская? Это еще одно жжж
- русская локаль установлена? Это еще одно жжж

Единственный нормальный VPN - свой. И к нему в комплект должна идти виртуалка с временем VPN, браузером на английском, локалью на английском, виндой английской и юзер должен называться не masha, а как минимум maria

Стандартная задача корпоративной сети.

Всех юзеров на прокси - настройки правда, раз не доменные, придется ручками вносить. В обход прокси все запретить. DNS строго конторский, никаких восьмерок. Для полного контроля понадобится бампинг - это опять же расстановка сертификата ручками, раз нет домена (один раз).

Теоретически можно transparent proxy, но я бы сделал обычное, чтобы юзера были в курсе, что появился Большой Брат - иногда даже намек на то, что за тобой наблюдают заставляет людей самодисциплинироваться.

Глеб, ну отходи ты уже от привычки виндовых супер-пупер-дрюпер комбайнов! В линухе такое если и бывает, то платно и недешево - да, в линухе есть платный софт :)
VPN, антивирус, блокировка рекламы - это все не про прокси, это отдельные программы. Все остальное - это squid. Баннерорезка в нем вроде бы тоже есть, ну прикручивается, хотя конечно можно и тупо правилами задавить. Антивир... ну наверное потоковый можно прикрутить, если тачка будет справляться.
1), 2), 4), 7), 8) точно есть

Да, если будет нужна логировка доступа - без бампинга не обойтись

На микротике убогий прокси, нормальный прокси ставится отдельно.

Если под словом "сервер" иметь в виду железо - то очевидно, поменять его :) Есть категория упоротых, которые считают особой крутью поставить в десктопную мать ксеон :)
Если под словом "сервер" иметь в виду "нечто, предоставляющее услуги развертывания VPS" - то возможно ничего делать не надо - если Windows и если она поддерживает Hyper-V. В противном случае - поставить VirtualBox - самое простое решение.
И в том и в другом случае нужно поставить на виртуалку ту ось, в которой предполагалось деплоить - ну то есть имитировать окружение.

Это показывает то, что как только вас, таких вот работничков наберется критическая масса - ко всем, кто зашел с IP российского хостинга, автоматически начнут появляться вопросы. Работодатеть знает, с какого IP ты вошел. Всегда.

Ничего не понял. Причем тут sams и sarg - системы управления статистикой прокси? Прокси есть только один - squid, и у него нет и никогда не было никакой вебморды (и я думаю и не будет никогда).
Если мы конечно о классическом кэширующем веб-прокси, а не о модно-стильно-молодежных (и зачастую бесполезных) "типо-прокси" для "типо-обхода" блокировок...

Я не знаю, кто у Вас там с кем воюет, но технология всегда одна - в нужной стране арендуете VPS, разворачиваете там VPN-сервер, подключаетесь к нему и выходите куда надо через него.
Наверное, есть в РК свои дата-центры, предлагающие такую услугу. IP будет всегда один и тот же. Насчет стабильности соединения - зависит скорее от Вашего провайдера, хостер VPS - обычно достаточно крупный и обеспечивает себе стабильное соединение.

Бесплатного ничего не бывает :) Владелец VPN несет расходы на содержание серверов - он должен как-то свои деньги отбивать, да? И он их отобьет - вставкой рекламы, продажей логов и того, что смог своровать. А еще бывает так, что в попытке скрыться от спецслужб люди начинают пользоваться VPN, который эти самые спецслужбы и развернули :)

Единственный надежный VPN - свой.

возможно ли поднять промежуточный прокси-сервер

можно. Этот сервак будет коннектится к прокси следующего уровня, а клиенты будут коннектится к нему

Или же в этом случае просто нужно поднять VPN сервер

тоже можно, и скорее всего понадобится, если промежуточный прокси у тебя не в одной с тобой сети, а в #опенях. Если же в одной сети, я бы предпочел вариант с прокси - потому что он как раз для этого создавался.

Большим удивлением для меня стало то, что мне удалось подключить яндекс.диск используя протокол webdav.

Большим удивлением станет вызов в службу безопасности, когда это заметят. Раз работодатель блокирует ресурсы - значит он и проверять может - не пытается ли кто обойти эту блокировку?
Я обычно новым сотрудникам говорю так - "если за Вами не наблюдают - это не значит, что Вас не видят" и советую посмотреть мою аватарку в корпоративной почте (спойлер - там написано "Большой Брат видит тебя")

Плагин в браузере. Подсоединился, поработал, отсоединился. У меня правда была такая фингя - если отсоединился и сразу подсоединился заново - получишь тот же IP, приходилось постоянно "локацию" менять - то Австралия, то Штаты, то Германия...