По локальной разработке: Поднимать 1 вагрант бокс и в нем все сайты? В принципе достаточно удобно либо под каждый сайт свой вагрант бокс? Сайты у меня бывают десятками..... Или их както группами объединить?
Нет, в идеале, на каждый "сайт" нужно поднимать свою виртуалку. Иначе, какой смысл? Вся суть Vagrant'а - иметь отдельное, независимое от других проектов, окружение.
Как развернуть (в идеале) такоеже окружение на ВПСи обновлять его также автоматом?
Посмотрите в сторону
Docker'а. Он позволяет создавать "образы" системы и мгновенно разворачивать их где бы то ни было.