Игорь

1) Договориться с правообладателями музыкальных композиций --- это правильный ответ в комменте
2) "Вконтакте многие выкладывают музыку и все её слушают, проблем похоже не возникает. "
А это работает по причине:

На каком этапе могут возникнуть проблемы с правообладателями? Еще на момент публикации приложения в playmarket/applestore с первым контентом или уже позже, при работе приложения конкретно по каждому треку?

проверки треков уже после публикации

Для начала надо понять что вешая на исполнителя денежную ответственность за потерю прибыли по вине косяков внедрения - это путь в тупик, вы распугаете всех подрядчиков и с вами никто не будет работать

В "старой" версии платформы расчет скидки на стороне сайта был выключен в ручном режиме Подрядчиком. При обновлении это, видимо, ими забылось.

Это ВЫ не проверили работоспособность системы, а не подрядчик накосячил, поймите что ЭТО главное

Сайт ваш будет жить спокойно до тех пор пока вы не будете менять настоящие деньги, почему, уже ответили...однако вы до реальной работы и ответственности дойти не успеете всё зависнет уже на этапе подключения банков к процессу
==
А в качестве дипломного проекта с выдуманными валютами, почему бы и нет.

Наймите бухгалтера
==
1) Есть такая штука "книга учёта доходов и расходов" и "Декларация УСН"
2) Незнаю как для ИП, но вашим клиентам юрлицам будет гораздо удобнее работать с безналом, если конечно чернушничать не хотите. белые юрлица очень не любят наличку.