Тут дело в грамотном использовании инструментов.
Могу привести пример для картинок:
Если на сайте очень много страниц, плюс используется кэш nginx (или любой другой) - то сначала лучше вписать в nginx rewrite, а потом начать менять сами ссылки. Потом, через какое-то время (когда весь старый кэш умрет) можно убрать rewrite.
Еще есть вариант, когда делают hotlinking картинок (и это разрешено вашим сайтом) - тогда rewrite прийдется оставить навсегда.
