Ставить винду (изначально десктопная система со встроенной в ядро графической подсистемой) на сервер (в облако), где графика не нужна, для запуска изначально серверной системы без графики....
Это оправдано только в том случае, когда винда нужна для какого-то виндо-специфичного софта (и это главная функция). При этом вашему проекту на питоне нужно что-то специфически юниксовое, а сам проект - для баловства, тестирования.
Во всех остальных случаях работай на сервере (в облаке) с соответствующей системой (linux, *bsd). В 3-5 команд всё поднимается и работает без вопросов.
Разрабатывать можно на любой системе с текстовым редактором.
Если не готов разбираться с неизвестным, не готов осилить эти 3-5-10 команд + git, то какой смысл трогать программирование? Там же объём необходимых к усвоению знаний на порядки больше.
