Дмитрий Афонченко

В общем, оставим для потомков, может когда-то кому-то поможет. Немного исправив запрос получим вот такой результат:

var getBatchOfPlayers = QueryOver.Of<PlayerInfoEntity>()
    .Where(entity => entity.IsSimulation == player.IsSimulation && entity.Role.IsIn(roles))
    .OrderBy(entity => entity.Login).Asc
    .Select(entity => entity.Id) // Исправили Login на Id
    .Skip(startOffset).Take(limit);

res = session.QueryOver<ItemsEntity>()
    .WithSubquery.WhereProperty(entity => entity.Player.Id).In(getBatchOfPlayers) // Исправили Login на Id
    .Cacheable().CacheMode(CacheMode.Normal)
    .List().GroupBy(x => x.Player.Login)
    .Select(ConvertSpecial)
    .ToList();