Сам пришел в IT из совершенно другого мира. Последние 2 года зарабатываю этим на хлеб. Скажу вам честно - первый год, как минимум, будет очень тяжко. Особенно если нет профильного образования (работодатели очень цепляются за отсутствие "корочки"). Но если есть желание - все получится. Я в свое время осознал, что мне ближе frontend и создание крутых интерфейсных решений.
По фронтенду путь роста сейчас весьма прозрачный:
1) HTML5 знать на зубок (семантика - важная штука :) )
2) CSS + любой препроцессор (сейчас без них уже никуда)
3) JS + любой фремворк/библиотека, для структуризации кода (хотя для начала достаточно прочесть пару книг по нативному JS, и взяв jQuery - поклепать своих плагинчиков. Все таки типичные веб проекты не подразумевают под собой сложной логики на клиенте)
4) Сборщики. Есть Gulp, Grunt, Branch и еще много всяких интересных штук. Очень хорошо помогают избавится от рутины.
5) Любовь к тому что вы делаете :)
Мой вам совет автор - если сейчас есть пассивный заработок, и есть возможность попробовать - я бы на вашем месте попробовал. Дело такое, что жизнь у нас одна, и что бы счастливо ее прожить - надо делать то, к чему стремится ваше сердце. И если вы будете упорным на этом пути - деньги, положение и все остальное, со временем придет.
Желаю удачи :)