Самое правильное в оценке сроков это и их соблюдать.
Пусть они будут большие, зато ты точно в срок сдашь свою задачу. Это для тебя гораздо большим будет плюсом, чем пытаться "угадывать сроки" и обмануть людей. Не обманывай в первую очередь СЕБЯ.
С соблюдением сроков тебе наоборот сыграет большим плюсом, в будущем, потому что ты их соблюдаешь.
Кстати, про роботу с менеджером хорошо описано у Роберта Мартина в книге "Идеальный программист". Он там как раз пишет, что не надо идти на поводу у ПМ, и надо уметь говорить "нет".
Ну или такой ответ))
Сначала будешь люто факапить сроки, задачи. Зато наберешься опыта и будешь уже точно оценивать свою работу. Все через это прошли, все кто на этом форуме сидит.