Права файлов/папок это не user/group, а user: rwx + group: rwx + other: rwx, где rwx это три права - чтение, запись и исполнение. Сделайте
ls -l и увидите в первом столбце строки вида: -rwxrw-r-- или что-то подобное - это права на файлы.
Если точнее, то такая запись прав состоит из 10 символов
1) - или d -- указание на файл или папку (бывают и другие варианты, но эти чаще всего)
2) rwx -- первая тройка прав это права владельца
3) rwx -- вторая тройка прав - права группы
4) rwx -- третья тройка прав - права всех остальных
вместо любого символа из тройки можно ставить прочерк - это значит что этого права нет
Т.е. rwx для владельца значит что он может читать писать и исполнять файлы.
rwx для группы значит, что все кто состоит в группе файла (знаю что это странно звучит, точнее будет сказать - в основной группе владельца) могут читать писать и исполнять.
Подробнее про это можно
погуглить .
Когда файл создаётся через ftp, то его владелец это пользователь webmaster и его группа это группа с именем webmaster (да, бывают одноимённые с пользователем группы). И наоборот, когда файлы создаются через web, то для них владелец это www-data и группа соответствующая.
Как вы сами сказали - вариантов много, можно, например, настроить ftp чтобы он работал от имени того же www-data.
но проще просто добавить пользователя webmaster в группу www-data, а пользователя www-data в группу webmaster. Тогда и через web и через ftp будет доступ ко всем файлам, при условии что у них стоят нормальные права для группы.