Олег

• Используемый Socks прокси должен поддерживать SSL. Далеко не каждый прокси в интернете его поддерживает - нужно проверять. Указанный в вашем конфиге - не поддерживает или делает это как-то необычно.
  
• Боту нужно передавать дополнительно параметры для библиотеки коннекта, чтобы та игнорировала ошибки сертификатов. В вашем случае, нужны параметры для Urllib3.
  

REQUEST_KWARGS={
    'proxy_url': 'socks4://171.103.9.22:4145/',
    # Optional, if you need authentication:
    'urllib3_proxy_kwargs': {
        'assert_hostname': 'False',
        'cert_reqs': 'CERT_NONE'
        # 'username': 'user',
        # 'password': 'password'
    }
}

• Хорошо, что они используют ваш токен, то есть вы сможете заменить платформу, не меняя имени бота.
  
• Не увидел, есть ли у них экспорт базы пользователей или какая-то другая возможность ее собрать. Если нет, то не сможете узнать, кто был подписан на бота до переноса.
  

• AWS подходит тем, что можно хранить картинки прямо в виртуалке. Заливать на виртуалку - или через бота, или через FTP.
  
• В остальных случаях, когда PaaS, можно хранить картинке в виде бинарников в БД. Если сервис не предоставляет БД или ее размер мал, то можно использовать mLab или MongoDB Atlas. Там бесплатный размер 512 МБ на БД.
  
• Если нужно ну очень много (гигабайты) картинок хранить, то можно хранить на обычном бесплатном хостинге статики, брать из облачных хранилищ (Яндекс, Dropbox) или вообще организовать забор из какой-нибудь почты.
  

• Использовать VPN
  
• Использовать Прокси (нужен socks с SSL, возможно, придется отключить проверку сертификата)
  
• Хостить бота на зарубежном облаке
  

• Реализовать что-то вроде mutex для функции начисления бонуса
  
• Сделать однопоточную очередь или воспользоваться внешней
  
• Сделать задержку в начислениях: по нажатию кнопки делается заявка на начисление, а бонус начисляется потом всем скопом, кто нажимал кнопку