C# +
https://github.com/babelshift/SteamWebAPI2
1. Пример steam auth:
https://github.com/geel9/SteamAuth
2. Можно попробовать эмулировать клик отмены поиска игры. Либо клик в сторону чтобы скрыть только что появившееся меню поиска. Еще можно двигать курсор прочь при попадании на координаты кнопки.
3. Погуглить WinForms/WPF + CSS и выбрать какое-то решение.
5. Скорее всего есть апи доты, позволяющее получить номер последнего сыгранного матча. А там уже найти данные по номеру матча.