1) Идеальный вариант, отзывы о работае SEO специалиста от Ваших знакомых. Это будут настоящие отзывы а не "случайные" кейсы.
2) Попросите отчеты о проделанных работах, для каких то проектов, с которыми работал SEO специалист.
3) Помните, сейчас никто не может давать 100% гарантий. Но толковый специалист может оценивать шансы продвижения сайта в топ, как и время затраченное на продвижение.
Обратите внимание, что позиции не самое важное! Вы можете быть ТОП1 но Ваш сайт может не давать нормального "конверта" посетителей.
Потому я советую поступить как советуют выше. Попробуйте рекламу Yandex Директ и Google Adwords, для того чтобы увидеть как будет конвертировать Ваш сайт. (стоит ли вкладывать денег чтобы выйти в топ)
Оцените финансовые вложения. Может вложения в Adwords, Adsense будут более комфортными как по стоимости так и по времени, чем SEO продвижение.
И помните, SEO это наука без гарантий! Сегодня вы в ТОПе завтра вышли новые Google Дельфины, которые могу потопить Ваш сайт.