А не лучше ли выкинуть из головы все эти анахронизмы (аль даже маразмы), описанные выше, и использовать то, что собственно и было реализовано под вашу задачу, то бишь ETag. Подробнее почитаете в википедии, аль где-нибудь еще (информации достаточно много).
+ в том, что все происходит автоматически и при этом файл кешируется.
Пример использования для ".htaccess":
# Настраиваем ETag на время последнего изменения файла и его размер
FileETag MTime Size
