Илья С

Наверное у вас Profile Visibility выставлено Private.
Открываете главную страницу upwork.com будучи залогиненым.
Справа будет Visibility и карандашик.
Нажимаете его и делаете Public.

За самозанятых не скажу, но могу расписать про ИП.

Большинство, как я понимаю, работает с “Модулем” и “Точкой”. Какой банк будет лучше в моем случае? Стоит ли смотреть в сторону “Тинькова”?

Все три указанных банка нормально работают с Upwork.
Стоимость обслуживания для вывода $1500 (~105000руб):

1. Модуль тариф Оптимальный: 390 (стоимость месяца при оплате за год) + 19 (платёжка) + 300 (валютный контроль) + 10 евро (~770р) комиссия банка-корреспондента) = 1479р
2. Точка тариф Ноль: 300р (валютный контроль) и больше никаких плат вроде как :)
3. Точка тариф Начало: 700 (абонплата месяц) + 300р (ВК) = 1000р
4. Тиньков тариф Простой: 490 (абонплата месяц) + 588 (ВК) = 1078р

Читал, что обязательные страховые и пенсионные взносы для ИП можно вычесть из уплаченных налогов, если платить их раз в квартал. Так ли это?

Верно. Только если выберете УСН 6%.
Но для программистов много где доступен дешёвый патент, который может быть выгоднее УСН. Стоимость патента для своего региона проверьте здесь: https://patent.nalog.ru/ (вид деятельности искать по слову "ЭВМ"). Стоимость патента не уменьшает количество обязательных платежей!

Во сколько обходится бухгалтерия для ИП? Наверное, оптимален вариант, когда за меня все заполнит специально обученный человек (или обычный смертный тоже разберется?).

Есть сервисы Эльба и Моё Дело. Второй чуть посложнее и подороже. Эльба справляется на ура. Стоимость посмотрите сами.
Также многие банки предлагают своих бухгалтеров. Но для работы с валютой это будет стоить дороже Эльбы.
Разобраться самому - никаких проблем. Главное начать.

Насколько стабилен Upwork в данное время

Upwork стабильнее некуда. Вопрос лишь, сможете ли вы его потянуть)

Насколько сложен старт для новичка(в фрилансе) на Upwork?

Зависит от вашего фактического опыта и знаний. Профессионалы ценятся, даже если они только пришли на Upwork. Слабым программистам может быть очень тяжело. Вплоть до полного провала и последующего бана.

Какую обычно ставку ставят "начинающие" на фрилансе разработчики

Посмотрите людей из СНГ, кто делает то же, что и вы, и поставьте подобную ставку с учётом, что вы новичок. Думаю, что-то в районе $20/час должно быть.

нужно ли пытаться демпинговать что бы найти клиента

Не советую. Вам нужны клиенты, кто жмётся за каждую копейку или кто готов платить за качество? Если будете демпинговать, то будете биться за первых. И всё равно индусы вас перебьют. Есть множество клиентов, кто готов платить за качество, они сразу отсеивают всех индусов и прочих дешёвых работников. Вот на таких и надо ориентироваться, если знания позволяют.

Английский у меня на уровне pre-intermediate(хорошо читаю техническую литературу, но вот с разговорным проблемы, особенно когда волнуюсь, могу выдавить из себя типовые фразы, будет ли это камнем преткнования, или можно использовать чат?)

Есть некоторые клиенты, кому нужен принципиально fluent English и созвоны. Но такие далеко не все. Многих устраивает общение по чату. Особенно если клиент сам не англоговорящий. Абсолютно нормально сказать, что инглиш у вас неродной, поэтому лучше общаться только письменно.

Как я сам переходил с постоянной работы на Upwork:
сначала брал небольшие заказы и делал их в свободное время. Заказов становилось всё больше. В какой-то момент подработка по вечерам стала приносить столько же денег, сколько основная работа full-time. В этот момент решил, что пора полностью уходить во фриланс.
Уволился. Стал фрилансить фулл-тайм. Поначалу было сложно забить всё свободное время, но даже при 50% занятости по деньгам выходило лучше, к тому же полная свобода, постоянно новые задачи.

Теперь по твоим вопросам.
1) Первое время необязательно заморачиваться за законность. Пока не выйдешь на стабильный доход хотя бы 100к/месяц, париться особо не за что. Можешь выводить деньги на PayPal или Payoneer или другими полулегальными способами. На первых порах лучше сосредоточиться на работе.
2) Когда появится стабильный ощутимый доход, то нужно регистрировать ИП, открывать расчётный счёт. В качестве налогообложения либо патент, либо упрощёнка 6%. Особо ничего сложного, инфы в инете в и на тостере куча.
3) Обычный расчётный счёт для ИП. На упрощёнке платишь 6% со всех доходов, которые поступают на счёт, платить нужно в определённые даты, чтобы налоги взаимовычлись с обязательными взносами ИП.
На патенте платишь годовую стоимость патента и обязательные годовые взносы и больше ничего. Далее только ведёшь КУДиР.
Нужно выбрать как вести бухгалтерию: электронные системы (Эльба, Моё Дело); услуга бухгалтера от банка или стороннего сервиса; наёмный бухгалтер; или тупо самому в экселе. Я пользуюсь первым способом.

4) В классическом фрилансе (когда делаешь заказ за заказом) действительно редко бывает энтерпрайз. Там обычно небольшие конечные проекты. Но когда долго работаешь на фрилансе, то начинает надоедать постоянный поиск клиентов и стремишься к одному большому проекту. По сути фриланс в какой-то момент перерастает в удалённую работу. И тут уже вполне может быть энтерпрайз. По технологиям это ты сам для себя решай. Нужно посмотреть, какие есть проекты, что востребовано. Возможно что-то подучить.

ios + android + laravel - это бред полный.
Это три разных разработчика.

Нужно уметь хотя бы что-то одно хорошо.
Опять же каждая из этих технологий подразумевает целую кучу сопутствующих технологий, которые знать надо.