1. Все файлы и папки от пользователя jack:jack, с правами 644 на файлы и 755 на директории.
2. Все директории, куда может писать сайт - создать от пользователя www-data:Jack, с теми же правами.
В целом, куда сайт должен писать - от www-data, куда не должен - прав не должно быть на уровне файловой системы.