Я начал работать веб-разработчиком в 28 лет. Но до этого занимался всякой околоайтишной деятельностью и программировать научился еще в 6-м классе без книг и учителей на примере курсовых работ брата.
Очень важно хотя бы первые года 3 "гореть", чтобы была мотивация осваивать огромные объёмы знаний, интересоваться буквально всем, что связано с разработкой.
Тем не менее, я зарабатывал, сидя в офисе. А фрилансом баловался время от времени. И до сих пор не вижу необходимости менять такое положение дел.
А что касается выбора технологий, то если б у меня была возможность вернуться в прошлое, то выбрал бы вместо php python или RoR, поскольку не нужно изучать десяток фреймворков для востребованности на рынке труда, достаточно одного :)