Qt С++ подойдет для всего этого.
При желании можно собрать 1 exe файл без внешних зависимостей, но если только вопросы лицензирования не волнуют.
Знать какие-то сложные фишки C++14+ не требуется. Библиотека Qt просто шикарная, причем не только GUI, но и контейнеры, работа с сетью, БД, картинками, графиками, реестром, умеет печатать сразу в PDF, полная поддержка Unicode. Стандартная библиотека C++ полный отстой по сравнению с Qt. Более менее без переделок программу можно собрать и под Linux.
Единственное, что у меня было не очень, это экспорт в Word. Я его осилил конечно, но это было очень неудобно. Но опять же зависит от библиотеки. Я использовал стороннюю библиотеку, не Qt.
Delphi думаю, что не стоит. Устарело оно, будущего никакого. Вы же хотите, чтобы ваш опыт работы можно было как-то использовать, например, на работу устроиться. С Qt это можно сделать.