Конечно в идеале чтобы на работе все объясняли и показывали на первых порах. Но это не институт, в любой сфере на работе цениться умение адаптироваться и разбираться в вопросах самостоятельно.
Если все по-прежнему не устраивает в течение месяца-двух, то лучше менять работу.

Портфолио, отзывы/ рекомендации - при возможности. И изначально лучше поговорить с несколькими компаниями и фрилансерами, сравнивать не только цены, но и вопросы, посмотреть что скажут.

Нет, https напрямую не влияет на конверсию и ранжирование, а вот на поведенческие факторы - да. Переходить на безопасный протокол нужно, хотя бы потому, что гугл предупреждал что ярче будет показывать пользователем, что сайт с http не защищен и это будет влиять на количество отказов, что в свою очередь уже на ранжирование.

Пригласить специалиста, озвучить ему задачи, и выбрать оптимальное решение по цене и функциональности.

Как по мне, то это оптимальное решение, но по деньгам может выйдет дороже. Можете посмотреть у neoseo, у них есть готовый модуль, который можете установить самостоятельно или к ним же обратиться за помощью. При необходимости допилят необходимый функционал.