res2001

CryptoPro CSP сам по себе это просто криптопровайдер. Он дает возможность другим средствам использовать ГОСТовую криптографию.
Для веба нужно еще установить cryptopro browser plug-in, вроде он бесплатный.
Если нужно шифровать файлы в командной строке, то нужно использовать соответствующую утилиту (cryptcp) - для винды предоставляется за отдельные деньги.
Для использования пользователями можно юзать КриптоАРМ - графический интерфейс для крипто операций стороннего производителя.
Или можете использовать CryptoPro CSP в своем приложении - можно использовать CryptoAPI для работы с CryptoPro CSP.

КриптоАРМ достаточно толковый пользовательский продукт , стоит не больших денег.
Легко встраивается в проводник, после чего можно из проводника в несколько кликов шфровать/расшифровывать файлы. Так же есть КриптоАРМ SDK, что позволяет встраивать функционал в свои приложения.

Но КриптоАРМ это не разработка КриптоПро, к КриптоАРМу вы должны отдельно купить КриптоПро CSP.
Сам по себе КриптоАРМ - это только удобная оболочка для крипто функций.

В собственном приложении вы можете использовать только функции Microsoft Crypto API и через него использовать криптографию от КриптоПро (и любую другую совместимую) и вам не нужен КриптоАРМ.

У КриптоПро есть утилита командной строки для выполнения криптографических операций (не бесплатная). С ее помощью и пачкой скриптов можно легко автоматизировать процесс без участия человека.