res2001

По идее если сервис падает, то он освобождает порт.

Это только по вашей идее.
На самом деле порт может быть еще какое-то время занят пока не придет пакет с установленным флагом FIN или не закончится тайм-аут ожидания такого пакета. Так работает протокол TCP.
Обычно, что бы избежать ожидания закрытия порта, порт открывают с указанием флага SO_REUSEADDR.
Возможно программа падает потому, что происходит обрыв соединения. Возможно у вас не корректно обрабатывается эта ситуация (если вообще обрабатывается).
На счет рестарта - возможно стоит оформить ваш сервис как виндовую службу, тогда за рестарт будет отвечать виндовый Service Manager. И не понадобится костыль в виде батника.

Если сам установщик не умеет удалять (обновлять) предыдущие версии, то делайте это за него. Что вам мешает проверить установлена ли уже предыдущая версия и так же по тихому ее удалить.

Запустите установщик с ключом /? - возможно у него есть страница справки.
Если нет ищите ключи установщика в документации или на сайте производителя, может быть на форуме разработчиков и т.п.

что это сделано для процессов, работающих от имени данного пользователя

Ну так-то все пользователи именно для этого создаются. Просто потому, что на компе работает не пользователь, а программы. Пользователь это абстракция облегчающая регулировку прав и работу нескольких людей за одним компом.

Многие службы и задания из планировщика запускаются от имени SYSTEM. В каталоге пользовательского профиля не стоит удалять SYSTEM там где он есть по умолчанию. В каталогах, которые вы создаете самостоятельно вне профиля вы можете регулировать права как вам угодно.

php - интерпретируемый язык. Т.е. он не переводится в маш.код. Исходный код на PHP исполняет интерпретатор языка php.
HTML - вообще не имеет отношения к маш.кодам - это язык разметки. Его интерпретирует браузер, строит на его основе DOM и рисует веб страничку.

Вот тут пишут, что JRT не поддерживается разработчиком с 2018 года.
Комп может "тупить" по разным причинам, вирусы это только одна из них и, похоже, не самая распространенная по нынешним временам.
Когда комп начинает тупить попробуйте начать с менеджера задач и посмотреть какой процесс отжирает процессорное время и создает дисковую нагрузку. Найдете виновника, тогда можно будет подумать, что с ним делать. В менеджере задач можно добавить колонку, содержащую командную строку процесса, там вы сможете увидеть путь где лежит исполняемый файл процесса и параметры, с которыми он запускается.
Так же комп может тупить, когда сыпется диск. Есть смысл провести полный тест поверхности диска.

Помнится у McAfee была свободная утилита, удаляющая их продукты. Что-то типа McAfee Cleaner, точно названия не помню. Была доступна на их сайте. Пользовался иногда ею, когда использовал корпоративный McAfee.

должен ли вообще пинговаться виндовс с центоса?

Т.к. Cent OS (ВМ) и Винда (хост) на одной машине, то пинги между ними будут. Другое дело, что их может блокировать фаервол хоста или ВМ.
Если вам для чего-то нужен пинг - можете заморочится этим вопросом и отрегулировать фаерволы.
Но если оставите все как есть - то же ничего страшного не произойдет.

Конкретно в такой конфигурации вообще наплевать есть ли пинг или нет. Сами по себе пинги нужны для определения доступности узла по сети. Но в вашей конфигурации оба узла доступны друг другу априори и проверять это нет смысла.

В линуксе точно так же есть именованные и не именованные каналы, API, естественно, отличается, но суть не меняется.

Делает отдельный каталог на раб.столе с набором .rdp файлов для всех ваших серверов. Файлы называйте так что бы было удобно находить нужный, можно делать вложенную иерархию. И все доступно из коробки :-)

без возможности модернизации с закрытой намертво нижней крышкой

Это как интересно?
Намертво, это только если корпус цельнометаллический, таких ноутбуков я что-то не встречал в природе. Остальные варианты разбираются.
У меня то же ноут от леново без отсеков внизу, но вполне успешно заменен системный диск, установлен второй и добавлена память. На ютубе полно роликов о том как разбирать разные модели ноутов.

По сути вопроса:
Рекомендую пользовательский профиль не оставлять на системном диске. Многие программы пишут свои временные файлы в каталоги профиля, они могут занимать очень много места. По поводу методов переноса профиля писал тут несколько раз когда-то.
Устанавливаемый софт ставить на другой диск особого смысла нет - обычно софт занимает не так много места, чем файлы проектов и временные файлы. Если софт влазит на системный диск, то там ему и место.
120 Гб для системного раздела Вин10 - это мало. Пока не замените системный диск попробуйте перенести файл подкачки с системного диска на другой, где больше емкость. На системном вообще его запретить. На системном диске всегда должно быть свободное место, иначе винда может перестать загружаться.
Пользуйтесь виндовым мастером очистки, он стал уже достаточно продвинутым.

Сам дистрибутив, скорее всего лежит где-то в каталоге винды (где хранится и остальной софт, скачанный из MS Store), но он скорее всего не очень много весит.
Но развернутый в WSL линукс лежит в профиле пользователя. Перенесите профиль на другой диск и будет вам счастье.
Вообще профиль на другом диске сильно помогает, когда надо переустанавливать винду. Уже лет 15 практикую это везде куда только дотягиваются руки :)

Если не хотите АД, то легких путей не ждите. АД - это и есть легкий путь.

Для начала вам нужно на всех компах в сети:
1. Завести одного пользователя (с одним и тем же паролем) с правами администратора. На компах админов то же нужно завести такого же пользователя.
2. Настроить удаленный доступ по RDP на всех компах как минимум для админа
3. Дать четкие имена компам, что бы вы могли без труда по имени/фамилии сотрудника (номеру телефона или чему-то еще) определить проблемный комп. Можно в качестве wallpaper вывести IP адрес и другую инфу, для этого есть соответствующий софт.
4. Включить "доступ к файлам и принтерам"
5. Убрать права администратора у пользователей
6. Начиная от Windows Vista и дальше, нужно выключить UAC для удаленного запуска программ. Делается это правкой реестра:

reg add HKLM\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\System /v LocalAccountTokenFilterPolicy /t REG_DWORD /d 1 /f

В винде почти все администраторские операции на локальном компе можно делать удаленно. Вышеприведенные настройки позволят это делать (пп.1,3,4).
В винде почти все инструменты для удаленного администрирования уже есть из коробки.

П.2 позволит подключиться к рабочему столу и потрогать руками, не отрывая задницы от своего кресла.
В RDP есть такая штука как remote shadow - это дает возможность удаленно подключаться к рабочему столу пользователя одновременно с пользователем (т.е. пользователь будет видеть все ваши действия, так же как и вы его). Часто это бывает удобно, но требует специфической настройки. В инете есть информация, ищите.
П.5 - это обычная мера безопасности, которая обеспечит 50% безопасности вашей сети.
П,6 - без этого пункта вы не сможете удаленно выполнять программы, требующие админских прав, на компах. Сам UAC отключать не стоит, вещь достаточно полезная.

Имея эту базу, дальше вы уже можете прикручивать к сети прокси, фаерволы, почтовики и т.д. и т.п. не сильно отвлекаясь на поддержку пользователей и компов в сети.
Но не ждите, что кто-то или что-то сделает эту работу за вас. Таких чудесных программ не существует. Вам придется погружаться во все детали самому.
Изучите хотя бы один скриптовый язык программирования, встроенный в винду из коробки: cmd, powershell, JScript, VBScript. Сейчас, пожалуй, самый актуальный powershell. Это поможет частично автоматизировать ваши процессы.

PS: Если что я 10 лет админил одноранговую сеть из более чем 100 компов. АД там не разворачивалась по "идеологическим" причинам я в этом был не виноват :-)