Saboteur

CGI позволяет вам вашу программу запускать вообще без php.
Вам нужно подучить html/http и соответственно ваша программа должна генерить для apache html страничку.

Пишете консольную программу на C/C++/чем угодно, которая взаимодействует с LPT портом, и умеет выдавать результат в text или html
Изучаете html формы (как создать кнопку, при нажатии которой вызывается файлик)

В Apache настраиваете поддержку cgi - включаете cgi модуль
LoadModule cgi_module modules/mod_cgi.so

Добавляете cgi хендлер
AddHandler cgi-script .cgi
или
AddHandler cgi-script .exe

Разрешаете использование cgi в каталоге сайта, или даже в DocumentRoot
Options ExecCGI

пробуете www.mysite.com/myprogram.exe

так а что же вы хотели.
Сделайте редирект с http 80 на https 443 уже средствами apache, а не роутера (добавить виртуалохост на 80 порту с перенаправлением на https)

http и https - как бы разные протоколы, перенаправление на уровне порта не должно работать. Вы же можете и http на 443 поднять - откуда роутер об этом должен догадываться.

Наличие хостинга не обязательно означает наличие домена .
Иногда в файловой структуре хостинг кладет файлы для разных доменов в папки с названием домена, но не факт.
То есть никак.

Что значит "открыл порт на роутере"?
Куда вы его открыли?
Вам нужно какой-то порт снаружи замапить на ваш ноутбук+порт.
Поищите на роутере port forwarding, это может быть в настройке NAT и замапьте, что например порт 80 мапится на ваш 192.168.0.23:8090

Всем нужны разные пароли?
Если один, или скажем штук 10, то обычный http с basic authorisation подойдет.

Если посложнее - погуглите любой веб-движок файлообменника (сам не пользовался, поэтому не подскажу), но что-то вроде :
https://pydio.com/
https://www.softaculous.com/apps/files
https://sourceforge.net/projects/phpofs/

Есть также похожий вопрос
Скрипт файлообменника

Через CGI можно подключить любой внешний обработчик, который будет возвращать результат, таким образом можно выполнять скрипты и на php/perl/python и исполняемые бинарники, главнео чтобы они возвращали корректный результат, например html с нужными заголовками.

Либо автоматизируйте восстановление сайтов из бэкапа, чтобы у ваших друзей была кнопочка, и вы забудете про этот гемор, либо за каждое восстановление берите деньги.

1)При следующем обращении (переходу на другую страницу сайта) идет ли обращение снова к DNS или взаимодействие уже идет на прямую с Веб сервером/Сервером приложения?

Вы путаете сервер-клиент приложение и работу DNS службы. К серверу можно изначально обращаться по IP адресу, к серверу можно обращаться и вообще не по IP сетям. Что же касается работы DNS, то работает оно сложнее.
Ваш комп смотрит файл hosts, если там нет нужного сайта, оно смотрит на локальный кеш, в котором хранятся недавние обращения. Если нет и там, обращается к вашему DNS серверу. Тот смотрит в свой кеш, если в нем нет - обращается к вышестоящему DNS серверу, и так до рут-сервера. По пути, каждый DNS сервер может иметь свой кеш. В среднем закешированное значение хранится сутки, но каждый владелец домена может настроить свой TTL (time to live). Кроме того, существуют dns балансеры, когда на тот же DNS могут возвращаться разные IP.

2) Веб сервер соответственно работает как сервер для веб (http), сервер приложений соответственно работает для приложений (например он запускает java сервлет, к которому можно обращаться различными способами, включая http)

3) в цепочке "клиент - вебсервер - сервер приложения" может отсутствовать второй или третий пункт. То есть может быть клиент-вебсервер или клиент-серверприложения. Вообще правильно говорить клиент-сервер. А какой именно клиент и сервер, и как они общаются - это уже вторично.

4) Вы путаете работу клиент-серверной части и непосредственно работу сетевых протоколов. Не мешайте сюда DNS, это работает прозрачно для вашего клиента и сервера.
Не мешайте сюда базу данных, можно работать даже без нее.

Если вы нажимаете "положить в корзину", то клиент отправляет команду, сервер ее обрабатывает и отвечает клиенту каким-либо способом, понятным клиенту. Что делает сервер - кладет в базу, или не кладет - это зависит от реализации корзины.

Понятно, что все команды которые отдает клиент серверу и все ответы, которые дает сервер клиенту, должны быть понятны и серверу и клиенту. Именно поэтому оно и работает.

У вас в голове жуткая каша
Посидите спокойно часика полтора, почитайте википедию.

DNS - это доменная система имен.
Есть несколько видов записей.
A запись указывает для обычных ссылок (самая популярная)
MX запись для почты
есть алиасы для редиректов.

При попытке зайти на доменное имя, оно резолвится в конкретный айпишник.
фраза "какому днс принадлежит этот домен" звучит совершенно неадекватно.

Уже перейдя на конкретный айпишник, то есть подключившись к серверу по IP адресу, веб-сервер на этом IP адресе решает какой именно сайт отдать клиенту (если у него настроено несколько сайтов- virtualhosts)

То есть вам нужно настроить ваш домен так, чтобы вашдомен.com ссылался на IP адрес машины с веб-сервером. Если веб-сервер стоит на виртуалке, значит пробросить HTTP порты (80 и 443 для https) внутрь виртуалки.

Virtualhost работает не по портам, а по dns имени.

Порт (или порты) для прослушивания определяется глобально.
При заходе на сайт, веб-сервер смотрит по какому доменному имени вы на него попали, и в зависимости наличия нужных virtualhost-ов с указанными именами, кидает вас в нужный documentroot. Если подходящий virtualhost не найден, кидает на тот, который у вас указан по умолчанию (первый).

Поэтому правильно делать

<VirtualHost dt.dev>
 ServerName dt.dev
 ServerAlias www.dt.dev

<VirtualHost ez.dev>
    ServerName  www.ez.dev
    ServerAlias ez.dev

в системе hosts файл (например c:\windows\system32\drivers\etc\hosts или /etc/hosts)

127.0.0.1 ez.dev
127.0.0.1 www.ez.dev
127.0.0.1 dt.dev
127.0.0.1 www.dt.dev

Почему бы не воспользоваться SQL? Загоняете строки в SQL, а рандомизируете только индексы, или отдельный столбец с номером строки. Работать будет гораздо быстрее. Случайный доступ к нужной строке тоже быстрее. Памяти вообще не будет потреблять. Масштабируется.