stratosmi

А это зависит насколько вам нужна та аудитория, где нет этой поддержки.
Если у вас проект уже рабочий и вы просто проводите обновление - вы можете абсолютно точно узнать процент тех, у кого не поддерживается.

У меня на разных проектах это от 15% до 0,3%
Причем там где 1,5% на эту аудиторию, казалось бы, можно и забить. Но нет, из нетехнических, а коммерческих соображений - там нужны все.

Определить сколько на ваших конкретных проектах людей не поддерживают новые технологии - вы можете только сами.
Оценить нужны ли вам эти люди или можно их кикнуть - решить можете только вы сами.
Ну или ваш заказчик.

Год назад, было рановато. Как дела обстоят сейчас?

Зависит от аудитории.
И год назад где-то было уже вполне можно.
И через пять лет где-то будет еще нельзя.
Если у вас уже живой проект - поглядите там чего показывает Аналитика/Метрика по браузерам

88% caniuse

88% от чего?
От версий браузеров или от количества пользователей на разных версиях браузеров - это далеко не одно и то же.
Мы посмотрели по реальной посещаемости - эти 12% в количественном выражении для одного нашего проекта получились 0,02% от общего числа посетителей. Решили, что можно.
А для другого - 3%. На этом проекте решили погодить еще.

P.S.:
Нет смысла мучиться, если вам нужно и с Grid CSS и без Grid CSS получить идентичный результат. И никогда не будет.

Однако, если допустима деградация задуманного дизайна и при этом вы сможете сохранить его функционал - то почему бы и нет. Хоть прямо сейчас.