Удовольствие от языка тоже имеет значение. Мне, например, писать на руби намного приятнее, чем на js.

Чем рубин сложнее, например PHP, JS?

Мне не кажется сложнее, учитывая, что код в руби ведет себя предсказуемо.

Куда потом двигаться дальше?

Подтянуть весь стек веб разработки - git, sql, js с фронтенд фрейморками(backbone, react...).

Вакансий в этой сфере относительно мало, работодатели ищут сразу сеньоров.

Некоторые из тех, что ищут сеньоров, готовы брать и менее опытных людей. Особенно, если те им понравятся.

Я для себя как-то сформулировал правило - человек должен отправить 100 откликов на вакансии прежде чем жаловаться на то, что «работы нет».