Много текста. А какой вам/админу будет удобней администрировать? Мне кажется, что от этого нужно отталкиваться. Debian - это вариант проверенный временем, админами, пользователями этого дистрибутива и т.д. Этот вариант, так сказать, по умолчанию.
Из относительно нового советовал присмотреться к NixOS. В случае неудачного обновления вы всегда сможете откатится взад - это очень удобно и практично. В то время как с Debian-ом могут быть проблемы с этим - вам всегда нужно будет держать под рукой свеженький бэкап, так, на всякий случай.