Я предпочитаю первый вариант. Код легче читать и проще поддерживать, когда свойства сгруппированы.
Конечно, до пены у рта придерживаться этого правила тоже не стоит: исходите из контекста конретной задачи и делайте наиболее логично.

CSS3 rotate, ничего сложного. Только трансформировать нужно не текст, а блоки. Текст перед этим нужно просто правильно позиционировать, прилепив к краям блоков.

var script = document.createElement('script');
script.src = 'script.js';
script.onload = function () {
	// script's ready! do something
}

line-height не может изменять высоту textarea. Умножайте.
И помните о том, что 20 em = 20 строкам только если line-height = font-size.