Ответ на первый вопрос: нет, в input type=file запихнуть данные не получится.
Ответ на второй вопрос: Копай в сторону кодирования изображений в Base64.
Я бы сделал так:
При добавлении изображения на форму создаётся скрытый input type="text" hidden
в value которого записывается base64 строка вычисленная из изображения.
На сервере декодируем наши Base64 строки и записываем их в файлы.
Вуаля!
Библиотеки для работы с Base64 думаю не составит труда найти.
При передаче в таком виде размер Base64 строки будет примерно на 33% больше размера файла изображения.
А чем AJAX не устраивает? Им же можно бинарные данные отправлять.