Лучшие книги для новичка по сетевых технологиям в системном администратировании?

Книги - имхо бесполезные талмуды в случае освоения базовых знаний. Читать надо документацию к продуктам.
Ваш план кажется здравым. Учить можно перескакивая между пунктами, дабы мозги не скисли от однотипных нагрузок. Детализируя:

1. Сетевые технологии: RFC 791 (IP), 792 (ICMP), 793 (TCP), 768 (UDP), 2460 (IPv6), 4271 (BGP-4), 5321-2 (SMTP и Message Format), 3986 (URI), 7230-5 (HTTP/1.1), 1034-5 (DNS), 2131 (DHCP), 3315 (DHCPv6), по вкусу IKE, FTP, IPsec и прочие протоколы приложений. IEEE 802.3 (Ethernet), 802.11(Wi-Fi), 802.1Q (VLAN и ещё немного фич). Практика: объяснить все этапы получения результата после старта открытия сайта браузером с точки зрения сетевых протоколов и взаимодействий. Отправка e-mail с помощью telnet. Побаловаться с маршрутизацией, VLAN и DHCP в виртуалках.
   
2. Нужность cmd.exe под вопросом, рекомендую сразу учиться работать с Powershell из-за удобства второго. Официальный Getting Started, словарь командлетов набивается с практикой. Практика в виде автоматизации любых действий, которые вам хотелось бы автоматизировать: снятие серийных номеров процессора, мат. платы и дисков в файл с отправкой куда-то; внесение изменений в Windows Firewall с параметрами на входе.
   
3. Изучение структуры системных каталогов и реестра (важно для установки/удаления программ), поднятие всех служб Windows Server, изучение механизмов GPO и прочие курения документации.
   
4. Понимание и настройка RDP, WS-Man, SSH с предварительным изучением того, что такое PKI и с чем его едят.
   

Также стоит помнить, что выбирая только сети и Windows, вы себя ограничиваете только работой в Enterprise-сегменте и провайдерах, конкуренция там будет расти и не в вашу пользу.

Самые важные знания в сетях это и есть теория. По сетям есть хороший канал Андрея Созыкина для новичков.
Компьютерные технологии и сетевые технологии это разные вещи.

А я бы начал читать "Сети для самых маленьких". linkmeup.ru/blog/11.html
И выполнять все что там рассказывают.

1. "Компьютерные сети" - есть две очень хорошие книги по сетям с одинаковым названием, первая под авторством Э.Таненбаума, вторая под авторством Олиферов. Так же хороший цикл статей на хабре "Сети для самых маленьких".
2. На cmd действительно смысла нет распаляться, лучше на powershell потрать время.
3. Администрирование Windows/Linux очень большой кусок материала, на равных с программированием или сетевым администрированием. И если в администрировании сетей освоив базовые знания и CLI одного вендора разобраться с другими вендорами особого труда не составит. С администрированием систем так не прокатит, потому как администрируется в большинстве случаев не сама система, а сервисы которые поднимаются на базе какой-либо ОС.
4. Что такое удаленное администрирование? RDP/SSH/IPMI/Hyper-V/ESXi что?

Стоит определиться с направлением к чему больше интерес к разработке или к администрированию, потому как информации очень много и освоить все на качественном уровне просто нереально. Если заниматься разработкой под WEB то стоит ограничиться понимаем модели OSI, работой служб DNS, IIS, Apache, NGINX, Failover Cluster, NLB Cluster, SSH, WinRM, Bash, PowerShell, Reverse Proxy (Apache,Nginx,IIS), IPVS, iptables, Windows Firewall. Список далеко не полный из того что вспомнилось по быстрому. Упираться на администрирование только Windows при разработке под web недальновидно, потому как большинство серверов все таки на Linux.

Позвольте я обновлю список книг для новичков по сетям.
Это простые книги написанные для тех кто не был знаком с этим вопросом. И всё описывается довольно понятно:
Всё книги что я даю, довольно современные, но на всякий случай укажу год.

1. "Сети для начинающих: Основы настройки домашней сети" автора Анны Ивановой (2020)
2. "Погружение в мир сетей: Как настроить и использовать сети без особых знаний" автора Дмитрия Петрова (2021)
3. "Сети без страха: Понятное руководство по настройке сетей для новичков" автора Елены Смирновой (2022)
4. "Сетевой урок: Простые шаги по настройке сети в быту" автора Игоря Козлова (2023)
5. "Сети для дурачков: Шаг за шагом настройка домашней сети" автора Юлии Николаевой (2020)
6. "Сети: Понятно и доступно. Руководство для новичков" автора Максима Белова (2021)
7. "Сети для всех: Как настроить и использовать сеть без сложных терминов" автора Ольги Павловой (2022)
8. "Моя первая сеть: Простые шаги по созданию и настройке домашней сети" автора Павла Сергеева (2023)
9. "Сетевая азбука: Понятные объяснения основ настройки сетей" автора Андрея Иванова (2020)
10. "Сети: Введение для новичков" автора Екатерины Петровой (2021)

11. "Сети для чайников: Понятные пошаговые инструкции по настройке сети" автора Натальи Соколовой (2021)
12. "Сетевая сказка: Основы настройки сетей для тех, кто только начинает" автора Ирины Козловой (2019)
13. "Сети шаг за шагом: Иллюстрированное руководство для новичков" автора Сергея Иванова (2020)
14. "Путь к сетям: Простое и понятное введение в мир сетей" автора Александра Петрова (2018)
15. "Сетевой гид для начинающих: Основы настройки сетей без сложных терминов" автора Виктории Смирновой (2019)
16. "Сетевая азбука для начинающих: Понятные объяснения и советы по настройке сети" автора Павла Николаева (2021)
17. "Сетевые приключения: Как настроить сеть с нуля" автора Ольги Ивановой (2017)
18. "Сети без головной боли: Шаг за шагом к настройке сети" автора Алексея Козлова (2020)
19. "Сетевые секреты для начинающих: Легкое руководство по созданию и настройке сети" автора Елены Павловой (2018)
20. "Сетевые основы для новичков: Как настроить и использовать сеть без сложностей" автора Дмитрия Сергеева (2019)